Es el otro gran amigo de Ned. El apodo de Simon es "Cookie". Cookie es tan brillante al igual que extraño. No tiene ningún sentido de la moda y a pesar de ser tan inteligente, puede ser bastante despistado. Es un genio de las computadoras y está por lo general en una especie de crisis. A menudo usa su conocimiento con la tecnología para ayudar a sus amigos. Tiene muchas cosas en su armario, y lentes dobles como una especie de computadora. Al principio de la serie hacia cualquier cosa para estar con chicas hasta llego a ser porrista pero luego no las persiguio tanto. Lisa Zemo se sentía atraída por él en la primera temporada pero fue rechazada por sus lentes grandes, nariz que moquea, y uso nasal impulsivo del aerosol. Sin embargo, en la 3ª temporada ella consiguió un guardarropa nuevo, lentes de contacto y una medicación nueva de la alergia, y dejó de perseguir a Cookie por todos lados. Cookie ahora se siente atraído por Lisa, y comenzaron a salir en el capítulo final de la 3ª temporada. Ha salido con Vanessa, Evelyn Kwong y Lisa Zemo
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